Pertemuan dengan Itachi

Pertemuan dengan Itachi
Sasuke yang semakin menyadari perkembangan Naruto yang demikian pesat kemudian dikejutkan oleh kedatangan Itachi, kakaknya ke Konoha. Tujuan Itachi yang sebenarnya adalah untuk membawa Naruto ke Akatsuki. Sasuke yang tak berdaya di depan Itachi kemudian pingsan karena tsukuyomi yang diberikan kepadanya. Itachi Uchiha kemudian menghilang bersama partnernya, Kisame Hoshigaki.
Itachi mengatakan bahwa tujuannya bukan Sasuke, melainkan Naruto. Hal ini membekas di ingatan Sasuke. Ada apa gerangan dalam tubuh Naruto yang membuat Naruto lebih spesial darinya? Hal ini membuatnya semakin membenci Naruto.

Pengkhianatan dari Konoha
Keinginan Sasuke untuk menjadi kuat membuat dia memutuskan untuk pergi ke Orochimaru yang menjanjikan kekuatan padanya, selain itu dia juga sedikit terkejut karena Naruto menjadi jauh lebih kuat daripada dirinya; ia tidak mau mengakui bahwa kekuatannya dilampaui orang yang dianggapnya bodoh. Keinginan Sasuke untuk membalas dendam kepada Itachi juga semakin kuat.
Saat ini Sasuke sedang dirawat di rumah sakit karena lukanya. Naruto yang kembali dari kota Tanzaku seusai mencari Tsunade bersama Jiraiya, langsung ditantang olehnya untuk bertarung, dan diterima oleh Naruto. Tanpa memperdulikan Sakura yang mencoba menghentikannya dengan kata-kata, dia mengajak Naruto pindah tempat ke lantai paling atas rumah sakit.
Disana dia bertarung sengit dengan Naruto dan tampaknya seimbang. Sampai akhirnya Sasuke menyiapkan Chidori untuk menyerang Naruto, dan Naruto yang melihat hal itu juga menyiapkan Rasengan untuk membalasnya. Ketika sang kedua ninja tersebut akan saling hamtam, Kakashi muncul secara tiba tiba dan melemparkan mereka masing2 ke arah yang berlawanan, dan serangan keduanya mengenai tangki air. Sasuke terlihat puas dari efek akibat serangannya, yaitu tangki air tersebut hancur rusak parah, dengan air mengucur deras dari tempat serangannya. Dia membandingkan dengan Naruto yang efek serangannya hanya membuat sedikit lubang. Namun kaget ketika dia melihat belakang dari tangki air yang rusak parah akibat serangan Naruto dan sekali lagi, dia merasa lemah dan dirinya kalah dari Naruto.
Kakashi lalu menasihati Sasuke bahwa dia tidaklah sendiri. Saat Sasuke sedang merenungi itu semua datanglah anak buah Orochimaru yaitu Oto no Yoninshuu (Sakon, Tayuya, Jiroubou, dan Kidoumaru), mempengaruhi Sasuke agar kembali mengingat tujuan utamanya.
Sasuke memutuskan untuk pergi ke Orochimaru, meskipun di tengah perjalanan, dia bertemu dengan Sakura yang menghalangi niatnya. Menangis bahkan menawarkan diri untuk ikut membantu membalas dendam sehingga setidaknya mereka bisa bersama. Sakura juga menyatakan cintanya. Sebelum membuat Sakura pingsan, dia "Sakura, Terima Kasih..."
Sebuah tim pengejar dibentuk untuk mengejar Sasuke, terdiri dari Naruto, Chouji, Kiba, Neji dan ketua tim, Shikamaru. Meskipun telah dibantu oleh Rock Lee dan tiga orang dari Sunagakure (Gaara, Kankurou, dan Temari), mereka semua tidak dapat menghentikan Sasuke pergi ke Orochimaru, yang sebenarnya hanya menginginkan tubuh Sasuke sebagai "wadah" baru dari rohnya. Kesemuanya berhasil mengalahkan keempat anak buah Orochimaru tersebut, dan Naruto berhasil mengejar Sasuke.
Sebagai puncak dari Part I, Naruto dan Sasuke bertarung. Sasuke dengan "Joutai-2"-nya dan Naruto dengan Kyuubi-satu ekor-nya. pertarungan berlangsung sangat seru, dimana pada akhirnya Chidori dan Rasengan beradu. Sasuke berhasil mengenai dada kanan Naruto, membuat dia pingsan, sedangkan Naruto berhasil menggores ikat kepala Sasuke (sejak awal pertarungan di rumah sakit, Sasuke selalu berkata "kau takkan bisa menggores dahiku sedikitpun juga").
Pertarungan berakhir saat hujan, Sasuke menyusuri jalan hutan menuju kastil Orochimaru sambil mengingat masa lalunya dan Itachi, dia lalu berkata (dalam hati kepada Itachi) "Aku tidak akan menuruti kata-katamu!! Akan kudapatkan kekuatan dengan caraku sendiri!! Aku akan melampauimu dengan caraku sendiri!! Pasti...!!"
Semua ninja buronan seperti Akatsuki mengenakan ikat kepala yang tergores, menunjukkan Sasuke juga merupakan ninja buronan dengan ikat kepala yang tergores.